El término de Olmos de Esgueva, ya fue habitado en el Neolítico, hace unos 3000 años antes de Cristo. Queda como muestra el hacha de piedra pulimentada que se encontró en el paraje de la Barriga, muy próximo al camino Real de Villanueva. Seguramente el asentamiento fue posible gracias a la fertilidad del valle y a la proximidad del Esgueva.
Sobre los primeros asentamientos constatados en Olmos de Esgueva nos tenemos que introducir en época celtibérica, a partir del 800 antes de Cristo, en plena Edad del Hierro. Parece ser que existió un castro con clara función defensiva situado en el paraje del Castillo, colina elevada del lugar.
Parece ser que los primeros olmos que llegaron a nuestra villa fueron introducidos por los celtas, que lo veneraban como un árbol sagrado, a principios del primer milenio antes de Jesucristo.Olmos de Esgueva fue un lugar muy prolijo es estos árboles, así como otros pueblos del valle lo fueron con otros tipos de árboles que también llevan su nombre como estandarte del Esgueva.
Desgraciadamente, todos estos olmos y sus olmedas desaparecieron poco a poco, primero por la mano del hombre que utilizó su madera por si gran resistencia a la humedad y después por una terrible enfermedad que fulmina a estos gigantes: la grafosis. Actualmente, en Olmos de Esgueva existen los olmos jóvenes pertenecientes a la repoblación tanto en la entrada principal como en la calle del Molino. También se pueden ver olmos jóvenes rodeando el campo de fútbol.
El primer retroceso demográfico que sufre Olmos y, por supuesto, el valle fue sin duda la ocupación árabe que arrasó toda la población. Sería por los años 800 d.C. cuando el Rey Alfonso III "El Magno" reconquistaría este pueblo y al mismo tiempo la zona norte del Duero. De esta época dataría la creación del castillo y de una gran fortaleza circundada por una muralla para proteger el poblado existente de los posibles ataques árabes. Esta gran muralla defensiva a la altura del término de Olmos tendría varias puertas para poder acceder al interior. Una de ellas es la denominada "puertas grandes", de ahí la calle que actualmente existe en el término que se conoce como tal, situada a la salida del pueblo en dirección a Villanueva de los Infantes.
En cuanto a la existencia del castillo, no se conserva ningún rastro material. La leyenda popular del pueblo indica que con las piedras del castillo se levantó la iglesia. En 1962 se encontró un pozo de nieve que fue descubierto de forma casual por un agricultor, recurso que era utilizado en el medievo para almacenar la nieve que se conservaba durante todo el año.
Una anécdota histórica de Olmos de Esgueva fue que durante la Guerra de las Comunidades de Castilla (1520), el Obispo de Acuña reclamó tropas para combatir contra Carlos V y su poder imperial, y la Junta de Tordesillas ordenó que fueran gentes de Olmos con picos y azadones en defensa de Cabezón.
En 1668 Olmos de Esgueva fue comprado por Don Andrés Sarriá, otro de los personajes de gran importancia por su noble linaje dentro de nuestra historia local. D. Andrés fue caballero de la Orden de Alcántara, señor de las villas de Esguevillas y de Olmos. Ya en la segunda mitad del s. XVIII Olmos de Esgueva conseguiría su plena autonomía como entidad propia y, agrupándose con pueblos del entorno comenzarían a formarse los partidos judiciales.
Uno de los grandes varapalos que sufrió Olmos a lo largo de su historia, al igual que el resto del valle, fue sin lugar a dudas la ocupación napoleónica. Así, en 1812, el valle fue ocupada por un contingente de tropas francesas que se adueñaron de casi todos los bienes de Olmos para poder sufragar todos los gastos que produjo la guerra. Todo esto llevó unido a la gran escasez de alimentos llevó a un estado de extrema pobreza dentro de la comarca que le costó muchos años volver a recuperar.
En la primera mitad del s. XX se sufre un pequeño retroceso de población debido fundamentalmente a la gran industrialización de la capital y el éxodo a la ciudad. A pesar de esto, en 1930 la población era de 442 habitantes y 115 casas. Actualmente se vive una época de repunte demográfico debido a su cercanía con la capital y la elección de esta villa como lugar de residencia de numerosas parejas jóvenes, quienes encuentran en Olmos de Esgueva la tranquilidad y calidad de vida que este pueblo ofrece a sus vecinos.
La principal industria de la localidad ha sido la agricultura y la ganadería.La importancia de este sector queda demostrado al observar el patrón de la misma, San Isidro Labrador. El santo más relacionado con las labores del campo.